En tiempos de la Guerra Civil Americana, las funciones básicas de la caballería eran explorar y detectar los movimientos del contrario mientras evitaba que la caballería contraria hiciera otro tanto. Por eso, no es difícil imaginar hasta qué punto debió de sentirse molesto JEB Stuart cuando se dio cuenta de que su fuerza había sido sorprendida por la caballería enemiga justo después de la gran revista con la que había esperado mostrar toda su gloria a su comandante en jefe, Robert Lee.
Sin embargo, aunque hay que decir que durante la batalla actuó con bastante eficacia, y ya hemos visto como desplegó sus brigadas para enfrentarse al ala derecha de los federales, en lo que al ala izquierda se refiere estuvo, nuevamente, a punto de dejarse atrapar, pues aunque conoció el cruce del río desde muy pronto, inicialmente solo envió un regimiento, el 1.º de caballería de Carolina del Sur; que posteriormente fue sustituido por la Brigada del general Robertson, que con 1300 hombres era una de las más pequeñas de su fuerza.
Robertson marchó primero hacia el este y luego hacia el sur, y allí se encontró con la infantería federal de la brigada de Russell, que había marchado hacia el noroeste desde el vado. No solo eso, casi al mismo tiempo sus exploradores le informaron de que había un poderoso cuerpo de caballería dirigiéndose hacia el oeste (las divisiones de Duffie y McM Gregg). Sin embargo, cuando envió esta información a Stuart, cometió el error de indicar que los federales se dirigían hacia Madden´s Tavern, lo que los alejaba del campo de batalla, ignorando la existencia de las carreteras que llevaban hacia Brandy Station, justo en la retaguardia de donde se estaban produciendo los combates. Además, se mantuvo frente a la infantería, retirándose lentamente, en vez de maniobrar para cubrir la retaguardia del resto de su gente.
En consecuencia, la 3.ª División de caballería federal, comandada por el propio McM Gregg, consiguió colarse entre las patrullas confederadas y avanzar hacia Fleetwood Hill, donde solo se encontraba el Ayudante General de Stuart, el comandante Henry B. Mc Lellan, nativo de Pennsylvania, en el norte, y primo del famoso general federal que había comandado el Ejército del Potomac.
Mc Lellan, que a pesar de sus antecedentes familiares y su lugar de origen era totalmente leal al sur, se enteró de la llegada de la caballería federal en torno a las 10.30. Sin embargo, inicialmente no se lo creyó del todo, pensando que tal vez podrían ser tropas propias, y envió al mensajero a comprobar la información. El mensajero no tardó en volver con información más concreta: en breve el propio Mc Lellan podría ver llegar a los jinetes de azul desde donde se encontraba. Inmediatamente envió un correo a JEB Stuart, y empezó a pensar en alguna manera de defender la colina.
Fue una suerte que no lejos se hallara el teniente John W. Carter, de la artillería de Chew Ashby, con una pieza de artillería (cuya tipología varía, según las fuentes, entre un obús de seis libras y un cañón napoleón de 12). Bastó el fuego de esta única pieza para detener a los federales, no por su efectividad, sino porque temieron que se tratara de una trampa. No obstante, iba a ser por poco tiempo, la batalla por Fleetwood Hill estaba a punto de empezar.
Entretanto, Stuart, enfadado por la posibilidad de haber sido sorprendido de nuevo, envió al capitán Hart para que comprobara lo que sucedía en realidad. “Vuelva allí y entérese de que va toda esta locura”, ordenó al artillero. Apenas se estaba perdiendo de vista cuando un segundo mensajero enviado por Mc Lellan se personó ante el general confederado para indicarle que los federales estaban en Brandy Station. Fue entonces cuando este ordenó a las tropas que estaban combatiendo en torno a la iglesia de St. James y la casa Gee recibieron la orden de detener los combates.
El mando y control en aquellos tiempos era complicado. En el caso de la guerra de Secesión se agravaba porque ninguno de los dos ejércitos era demasiado profesional (aunque al final de la guerra el federal había mejorado mucho) y por los amplios espacios en los que se libraba la guerra. Además de que muchas veces era en territorios poco poblados y poco urbanizados. Con lo que el recurso al telégrafo era complicado. Por ello hasta muy avanzada la guerra se siguieron dando casos de sorpresas tácticas y estratégicas clamorosas.