Había llegado el momento de la verdad. Si la división de caballería federal del general McM Gregg conseguía hacerse con Fleetwood Hill, obtendría una posición fuerte en la retaguardia confederada desde la que cortar su retirada primero y desde la que atacarla en conjunción con las brigadas de Buford después. Si así sucedía, la caballería de JEB Stuart quedaría, si no aniquilada, pues era muy difícil en aquella época conseguir resultados tan rotundos, si muy desbaratada de cara a la campaña hacia el norte recién desencadenada por Robert E. Lee con el Ejército de Virginia del Norte; y era muy improbable que, sin caballería, los confederados siguieran adelante con sus planes.
Es posible que todas estas ideas pasaran por la mente del coronel McLellan cuando vio como se le acababa la suerte y los federales, tras haber llegado a la conclusión de que el solitario cañón que les hacía frente desde la colina no era un engaño sino todo lo que se interponía entre ellos y la victoria, iniciaron de nuevo el avance.